Alcohol Es

1 I.

ALCOHOLES

PROPIEDADES QUIMICAS: 1. Reacción Reacción con los metales metales alcalin alcalinos os

CH3OH + Na

CH3ONa + 1 /2 H2

CH3ONa + H – OH

CH3OH + NaOH Metoilato Metoi lato !e So! So!io io "alc "alco#o o#olato lato$$ se #i! #i!%oli %oli&an &an con el a'(a !an!o el alco#ol co%%es)on!iente * el Na %eem)la&a!o %eacciona con el H+O ,o%man!o el NaOH.

+. Reacción Reacción con los los -ci!os -ci!os:: o%maci o%mación ón !e /ste%es /ste%es

OH + CH3COOH Ciclo Hexanol

CH3COO #

+ H 2O

%cido Etanoico Etanoa Etanoato to de cicloh ciclohexi exilo lo (pued (puedee cambi cambiar ar el sentido)

3. Reacción !e !es#i!%atación )o% calo%: Los alcoholes terciarios se deshidratan !cimente por el ". CH3 CH3 # C # OH

"

CH3 %lcohol &e &erbut'lico

CH3 # C $ CH2 + H2O  CH3 sobutileno

Los Los alco alcoho hole less secu secund ndar ario ioss se desh deshid idra rata tann m!s m!s di'c di'cil ilme ment ntee  los los prim primar ario ioss nece necesi sita tann deshidratantes en*ricos como el H 2,O- concentrado e 0nCl 2. " CH3 # CH # CH3 CH3 # CH $ CH 2 + H2O OH 2 # propanol (isopropanol)

sopropileno (propeno)

La desh deshid idra rata taci cin n tamb tambi* i*nn pued puedee eec eectu tuar arse se entr entree dos dos mol* mol*cu cula lass iua iuale less o die diere rent ntes es  produci*ndose *ter *ter xido. " C2HOH + C2HOH C2H # O # C2H + H2O El producto esta condicionado por la estructura del alcohol por el aente deshidratante  condiciones operatias (& 4).

2 0. Reacciones con los #aló'enos #i!%-ci!os * ot%os #alo'ena!os

CH3OH + H5r

CH35r + H2O

2 CH3OH + 4Cls

2 CH3Cl + 4OCl3 + H2O

. Reacciones !e oi!ación6 7ClO3 8nO2 78nO- HO3 diluido a) %lcohol primario 9 %ldeh'dos 9 :cidos  b) Los aldeh'dos se oxidan m!s !cilmente ;ue los alcoholes. El m*todo de preparacin de aldeh'dos no parece enta<oso a primera ista. 4ero debido a su olatilidad (no ha puente de hidreno) es a menudo !cil de eliminarlos a medida ;ue se producen  as' eitar una oxidacin m!s aan=ada al !cido. ?O@ %lcoholes primarios CnH2n+1CH2OH CnH2n+1CHO + H2O ?O@ CnH2n+1CHO CnH2n+1COOH Alco#ol sec(n!a%io

C2H # CH # CH3

?O@

Cetonas Las cetonas resisten a una oxidacin m!s aan=ada. Con oxidantes mu uertes se transorman en !cidos  !cido rmico.

?O@

OH 2 # butanol

C2H # CO # CH3 + H2O 2 # butanona

?O@ C2H # CO # CH3

C2HCOOH + %cido 4ropanoico

HCOOH %cido >rmico

Alco#ol 2e%cia%io: Poca acti3i!a!

,in embaro con oxidantes uertes6  CH3 CH3 # C # OH

?O@

CH3COOH + HCOOH + CO 2 + H2O

OH Los alco#oles te%cia%ios con!(cen a (na me&cla !e -ci!os 4(e )%o3ienen !e la !escom)osición !e la mol/c(la !el alco#ol co%%es)on!iente en el l('a% !on!e esta coloca!o el '%()o ,(ncional OH.

3 O52ENCION: 1. Hi!%atación !e los al4(enos

OH CH3 # CH $ CH2 + H2O 2 # propeno

H3O+

CH3 # CH # CH3 2 # propanol

En presencia de catali=adores !cidos como el H 2,O-

+. Hi!%atación !e los #alo'en(%os Pa%a 4(e /sta %eacción ten'a

CH3CH2Cl + H2O

CH3 # CH2OH + HCl l('a% se tiene 4(e elimina% el

6 m(* 7a8o

CH95%  NaOH

HCL. Pa%a e3ita% esto se !e7e (sa%:

CH9OH  Na5%

9. Hi!%o'enación !e cetonas o al!e#;!os

CH3 # CO # CH3 + H2

4t 4d Cu  i dem

CH3 # CHO + H2

CH3 # CH # CH3 OH

%lcohol secundario

CH3 # CH2 OH

%lcohol primario

0. Reacciones con o%'anoma'nesianos

CH3 Cl + 8

CH3 # 8 # Cl

A # 8 # B + HCHO

A # CH2 # O8B

Hidrlisis6 A # CH2OH + 8BOH

A # CH2 # O8B + H2O A # 8 # B + AD # CHO  AD A # 8B +

CO

H2O H2O

%lcohol primario

AD # CHOH # A + 8BOH %lcohol secundario AD # COH # A + 8BOH

%lcohol terciario

 A A   A AD A6 CnH2n+1

8BOH

B $ Cl 5rF 

. Re!(cción !e com)(estos ca%7onilos "al!e#;!os o cetonas$6 La reduccin aGade H  O A#C

?H@ A # CH2 # OH

 H

%lcohol primario ? H @ %ente reductor a5H5oro hidruro de sodio

S Este caso es el m!s importante a ;ue se aparta totalmente de los alcoholes anteriores  tienen aplicaciones mRltiples. OH Hidroxi benceno (enol)

NOMENCLA2URA6

,e les considera como deriados del enol  en ciertos casos particulares hidroxideriados del  benceno. CH3 &odo rupo tolueno ;ue llea un radical OH en el nRcleo se conierte en cresol. 2 # metil # enol (orto cresol) OH Di,enol6 OH

OH

OH

OH

OH o – !i,enol ")i%ocate4(ina$

Pa%a m-s '%()os6

OH

m – !i,enol "%eso%cina$

OH ) – !i,enol "#i!%o4(inona$

OH 1+9 – 7encenot%iol 1+9 – ,enot%iol ")i%o'alol$ OH

P%o)ie!a!es ;sicas6

Los enoles son slidos a temperatura ordinaria incoloros al estado  puro  tienen un olor particular (se emplean en desineccin).