UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTA FACULTAD D DE CIENCIAS CI ENCIAS QUIMICAS Q UIMICAS QUIMICA DE ALIMENTOS Nombres: Magaly Calderó Na!"aly Fal#o$ %arla Rema#"e
QUIMICA ORGANICA I
Tema: V&!am&a C Introducción El ombre ge'r&#o de V&!am&as se des&ga (ar&as s)s!a#&as *)+m&#as de a!)rale,a y es!r)#!)ra m)y d&(ersa- .ero *)e se re/e e ) gr).o deb&do a s) #ara#!er+s!&#a #om/ de ser e#esar&as e#esar&as e #a!&dades m)y .e*)e0as .e*)e0as .ara *)e el orga&smo orga&smo real&#e s)s 1)#&o 1)#&oe ess #o orma ormal&d l&dad ad22 Las (&!am& (&!am&as as se #las&1 #las&1&# &#a a de a#)erd a#)erdo o #o s) sol)b&l&dad e ag)a o e grasas 3a#e&!es4- a)*)e alg)as se d&s)el(e e ambas La (&!am&a C e es!ado .)ro 1)e ob!e&da .or Alber! S,e!5 Gy6rgy& e 789- ya)*)e e .r&#&.&o- la des&gó des&gó .or ;#&do "e<)ró&#o"e<)ró&#o- m;s !arde lo #amb&ó .or .or ;#&do as#órb&#o2 El ;#&do as#órb&#o #orr&e!e se deom&a- !amb&'- ;#&do L5 as#órb&#o2 E<&s!&edo o!ra s)s!a#&a- el ;#&do D 5 as#órb&#o *)e es &mage es.e#)lar de la a!er&or .ero *)e o !&ee la a#!&(&dad de la (&!am&a C2 La deom&a#&ó =(&!am&a C= se )sa #)ado se *)&ere des!a#ar el .a.el del ;#&do as#órb&#o #omo #om.oe!e )!r&!&(o ese#&al- y el de =;#&do as#órb&#o= .ara se0alar s) e<&s!e#&a #omo s)s!a#&a .)ra2 La (&!am&a C e el orga&smo es absorb&da .or ) s&s!ema de !ras.or!e a#!&(o lo#al&,ado e el &!es!&o y se reabsorbe a !ra('s de los r&0oes2 E #)a!o a s) .oder a!&o<&da!e la (&!am&a C .ro!ege el ADN de las #'l)las del da0o #a)sado .or los rad&#ales l&bres l&bres y m)!;geos m)!;geos 3Er+*)e,- 9>7?4 9>7?4 Tipo de Molécula El ;#&d ;#&do o as#ó as#órb rb&# &#o o 3(&! 3(&!am am& &a a C4 #o! #o!&e &ee e (ar& (ar&os os elem eleme e!o !oss es!r es!r)# )#!) !)ra rale less *)e *)e #o!r&b)ye a s) #om.or!am&e!o *)+m&#o: la es!r)#!)ra de la la#!oa y dos gr).os "&dr "&dro< o<&l&los os eól eól&# &#os os-- as+ as+ #omo #omo ) gr). gr).o o al#o"ol .r&mar&o y se#)dar&o2 La es!r)#!)ra ed&ol mo!&(a s)s #)al&dades a!&o<&da!esya *)e los ed&oles .)ede ser o<&dados 1;#&lme!e a d&#e!oas 3F&g 74 Fig. 1
@or eso- los ed&oles #o gr).os #arbo&lo (e#&os se llama !amb&' red)#! red)#!oa oas2 s2 El ;#&do ;#&do as#órb as#órb&#o &#o 1orma 1orma dos dos ela#e ela#ess de .)e!e .)e!ess de "&dr "&dróg óge eo o &!r &!ram amol ole# e#)l )lar ares es 3mos 3mos!r !rad ado o e roo roo e el gr;1 gr;1&# &#o4 o4 *)e *)e #o! #o!r& r&b) b)ye ye de mae maera ra de#& de#&s& s&(a (a a la es!a es!ab& b&l&l&da dadd- y #o #o eso eso a las las #)al&dades *)+m&#as de la es!r)#!)ra ed&ol23F&g2 94 F&g2 9
La (&!am&a C o ;#&do L5as#órb&#o es ) a,/#ar ;#&do der&(ado del ;#&do g)ló&#o- *)e se s&!e!&,a a .ar!&r de la gl)#osa2 S) .r&#&.al #ara#!er+s!&#a es la de o<&darse e ;#&do des"&dro5L5as#órb&#o .ara 1ormar ) s&s!ema redo< *)e .)ede ser la base de s)s .r&#&.ales a##&oes 1&s&ológ&#as2
F&g2 B ACIDEZ El ;#&do as#órb&#o se #om.or!a #omo ) ;#&do #arbo<+l&#o (&+logo- e dode el doble ela#e 3=(&&lo=4 !rasm&!e .ares de ele#!roes e!re el "&dro<&lo y el #arbo&lo2 ay dos es!r)#!)ras de resoa#&a .ara la 1orma des.ro!oada- *)e se d&1ere#&a e la .os&#&ó del doble ela#e2 O!ro modo de (er el ;#&do as#órb&#o es #os&derarlo #omo ) eol2 La 1orma des.ro!oada es ) eola!o- *)e .or lo geeral es 1)er!eme!e b;s&#o2 S& embargoel doble ela#e adya#e!e es!ab&l&,a la 1orma des.ro!oada2
F&g2 ? Mo(&m&e!o de ele#!roes .ara las dos es!r)#!)ras e resoa#&a &m.or!a!es e la base #o)gada del ;#&do as#órb&#o TAUTOMERISMO El ;#&do as#órb&#o se &!er#o(&er!e r;.&dame!e e dos !a)!ómeros de d&#e!oa &es!ables .or la !ras1ere#&a de .ro!ó- a)*)e es el m;s es!able e la 1orma de eol2 El .ro!ó del eol se .&erde- y se ad*)&ere de )e(o .or los ele#!roes a .ar!&r del doble ela#e- .ara .rod)#&r )a d&#e!oa2 Es!a es )a rea##&ó eol2 ay dos 1ormas .os&bles: 7-95d&#e!oa y 7-B5d&#e!oa2
Fig. 5. Ataque nucleofílico del enol ascórbico sobre el protón para dar 1,3-dicetona
e#esar&a .ara la gl)#os&la#&ó y la 1orma#&ó de .)e!es #r),ados e las 1&bras de #ol;geo2 b4 &!er(&ee !amb&' e la s+!es&s de (ar&as es!r)#!)ras m&#rosóm&#as y .ol&sóm&#as- &m.l&#adas e la 1orma#&ó del #ol;geo re.arador2 @or es!os mo!&(os- la de1&#&e#&a de ;#&do as#órb&#o .ro(o#a gra(es al!era#&oes del #ol;geo de la .&el- del #o)!&(o (as#)lar- de ")esos y d&e!es- *)e so los !e&dos y órgaos m;s a1e#!ados e el es#orb)!o2 La a##&ó red)#!ora y *)ela!e del ;#&do as#órb&#o e<.l&#a s) &!era##&ó #o alg)os &oes me!;l&#os- #o lo *)e 1a#&l&!a s) mo(&l&,a#&ó de los de.ós&!os y s) absor#&ó e el &!es!&o es!o e<.l&#a *)&,; s) a##&ó e alg)as aem&as2 Se #om.or!a !amb&' #omo age!e e)!ral&,ador de rad&#ales l&bres der&(ados del o<+geo 3"&dro<&los).eró<&do- e!#242 La reactividad viníloga es explicada generalmente por deslocalización de los electrones en un sistema conjugado, donde los electrones π del enlace doble son compartidos con el par electrónico o electrones π del grupo atractor de electrones. Por ejemplo, el ácido ascórbico (vitamina C se comporta como un ácido carboxílico vinílogo, con un enlace doble carbonílico, un enlace doble (!vinilo!, " el par libre en el grupo #idroxilo actuando como un sistema conjugado. $l protón #idroxílico en el ácido ascórbico es inusualmente ácido, comparado con un grupo #idroxilo típico, debido a %ue dos estructuras en resonancia importantes estabilizan la carga negativa en la base conjugada del ácido ascórbico
Bibliografía Ascorbico.com, A. (s.f.). &uimica del 'cido 'scorbico. Recuperado el 4 de 07 de 2015, de http!!""".acidoascorbico.com!#umica$del$cido$ascrbico %&r'#ue, F. (2014). L' )*'+)' C C-+- +'*$)' )*$/)0C)PL)')' $ &1)+)C'. alaga *epartame&to de Fisica +uimica Facultad de ie&cias -&iersidad de /laga. Flores, . (s.f.). itaminas liposolubles e #idrosolubles. Recuperado el 4 de 7 de 2015, de http!!""".hil.sld.cu!bs!archios!50$5itami&as 320liposolubles320e320hidrosolubles.pdf